Vous connaissez déjà les 4 familles d’esters d’AG et l’alcool qui les définit (fiche 1.3). Regardons maintenant ce qui les distingue structurellement : combien d’acides gras chaque alcool peut-il fixer, et pourquoi certaines de ces molécules restent-elles amphiphiles alors que d’autres deviennent totalement hydrophobes ?

COMBIEN D’ACIDES GRAS PAR MOLÉCULE ?

Le nombre d’AG qu’un alcool peut fixer dépend simplement de son nombre de fonctions –OH disponibles :

Formule	Famille	Composition
	Glycérides	3 AG + glycérol
	Glycérophospholipides	2 AG + glycérol phosphaté
	Stérides	1 AG + cholestérol
	Cérides	1 AG + alcool gras

POURQUOI CERTAINS RESTENT AMPHIPHILES

Rappel (fiche 1.1) : une molécule est amphiphile si elle conserve une tête polaire ; elle est hydrophobe si elle est entièrement apolaire.

• Glycérides : les 3 –OH du glycérol sont estérifiés → plus aucune charge, plus aucune polarité → molécule hydrophobe.
• Glycérophospholipides : seuls 2 –OH sont estérifiés par des AG, le 3e porte un groupement phosphate chargé → une tête polaire subsiste → molécule amphiphile.
• Stérides et Cérides : l’unique –OH de l’alcool est estérifié → plus de partie polaire libre → molécules hydrophobes.

Autrement dit : ce n’est pas la famille en soi qui détermine hydrophobe/amphiphile, mais le fait qu’un groupement polaire survive ou non à l’estérification.

HYDROPHOBE OU AMPHIPHILE ?

Faites glisser chaque famille vers la bonne catégorie.

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