LES PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS

Les protéines • Fiche 3

Les acides aminés possèdent une fonction amine (basique) et une fonction carboxyle (acide) portées par le même carbone α. Cette double nature leur confère des propriétés chimiques particulières qui dépendent directement du pH du milieu.

IONISATION ET FORME ZWITTERION

En solution aqueuse, un acide aminé ne se présente jamais sous sa forme neutre écrite sur le papier. La fonction carboxyle -COOH cède un proton pour donner -COO⁻, tandis que la fonction amine -NH₂ capte un proton pour donner -NH₃⁺.

On appelle zwitterion (ou ion dipolaire) la forme d'un acide aminé qui porte simultanément une charge positive et une charge négative, tout en étant globalement neutre.

Forme zwitterion (charge globale nulle)

Selon le pH du milieu, l'acide aminé peut exister sous 3 formes :

à pH très acide : forme cationique (charge globale +1), les deux fonctions sont protonées ;
au pH intermédiaire : forme zwitterion (charge globale nulle) ;
à pH très basique : forme anionique (charge globale −1), les deux fonctions sont déprotonées.

Le point isoélectrique (noté pHi) est la valeur de pH pour laquelle l'acide aminé se trouve entièrement sous sa forme zwitterion (charge globale nulle). En dessous du pHi, l'acide aminé est chargé positivement ; au-dessus, il est chargé négativement.

SOLUBILITÉ DANS L'EAU

La solubilité d’un acide aminé dans l’eau dépend principalement de la composition de son radical R :

un radical polaire ou chargé augmente les interactions avec l’eau et favorise la solubilité. On dit qu'il est hydrophile (= aime l'eau). C'est le cas des acides aminés acides, basiques et hydroxylés.
un radical apolaire limite ces interactions et diminue la solubilité. On dit qu'il est hydrophobe (= n'aime pas l'eau). C'est le cas des acides aminés aliphatiques et aromatiques.

Hydrophiles (polaires)

R contient O, N ou une charge → liaisons hydrogène avec l'eau

Sérine Thréonine Cystéine Tyrosine Asparagine Glutamine Aspartate Glutamate Lysine Arginine Histidine

Hydrophobes (apolaires)

R ne contient que C et H → aucune interaction avec l'eau

Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine Proline Méthionine Phénylalanine Tryptophane

Astuce pour les reconnaître

Il suffit de regarder ce que contient le radical R :

si R contient un atome d'oxygène, d'azote ou une charge (groupements -OH, -SH, -NH₂, -COOH, -CONH₂…), il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau → l'acide aminé est hydrophile.
si R n'est constitué que de carbone et d'hydrogène (chaîne aliphatique ou cycle aromatique), il ne peut pas interagir avec l'eau → l'acide aminé est hydrophobe.

QCM

Q1 - À pH égal à son point isoélectrique, un acide aminé est globalement chargé négativement.

Vrai

Faux

Q2 - Si le pH du milieu est inférieur au pHi d'un acide aminé, celui-ci est chargé positivement.

Vrai

Faux

Q3 - Un acide aminé dont le radical R ne contient que du carbone et de l'hydrogène est hydrophile.

Vrai

Faux

Q4 - La phénylalanine, dont le radical porte un cycle aromatique, est un acide aminé hydrophobe.

Vrai

Faux